, Dec. 14 -- राजकपूर के साथ शैलेन्द्र की मुलाकात एक कवि सम्मेलन के दौरान हुयी थी। राजकपूर को शैलेन्द्र के गाने का अंदाज बहुत भाया और उन्हें उसमें भारतीय सिनेमा का एक उभरता हुआ सितारा दिखाई दिया। राजकूपर ने शैलेन्द्र से अपनी फिल्मों के लिए गीत लिखने की इच्छा जाहिर की, लेकिन शैलेन्द्र को यह बात रास नही आयी और उन्होंने उनकी पेशकश ठुकरा दी । लेकिन बाद मे घर की कुछ जिम्मेदारियों के कारण उन्होंने राजकपूर से दोबारा संपर्क किया और अपनी शर्तो पर हीं राजकपूर के साथ काम करना स्वीकार कर लिया।राजकपूर के अलावा शैलेन्द्र की जोड़ी निर्माता-निर्देशक विमल राय के साथ भी खूब जमी।शैलेन्द्र अपने कैरियर के दौरान प्रोग्रेसिव रायटर्स एसोसियेशन के सक्रिय सदस्य बने रहे। वह इंडियन पीपुल्स थियेटर (इप्टा) के भी संस्थापक सदस्यों में से एक थे। शैलेन्द्र को उनके गीतों के लिये तीन बार फिल्म फेयर अवार्ड से सम्मानित किया गया।
शैलेन्द्र के सिने सफर में उनकी जोड़ी संगीतकार शंकर-जयकिशन के साथ खूब जमी और उनके बनाये गाने जबर्दस्त हिट हुये। शैलेन्द्र ने बूट पालिश,श्री 420 और तीसरी कसम में अभिनय भी किया था ।इसके अलावा उन्होनें फिल्म परख 1960 के संवाद भी लिखे थे।शैलेन्द्र ने वर्ष 1966 में तीसरी कसम का निर्माण किया लेकिन बॉक्स ऑफिस पर इसकी असफलता के बाद उन्हे गहरा सदमा पहुंचा उसके बाद उनके मित्रों ने उन्हें किसी प्रकार का सहयोग करने से इंकार कर दिया ।मित्रों की बेरूखी और फिल्म तीसरी कसम की असफलता के बाद उन्हें कई बार दिल का दौरा पड़ा।
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